据《旧唐书·张九龄传》所载，安禄山讨伐契丹失利，主将张守珪奏请朝廷将其斩首抵罪。张九龄本视安禄山为奸诈之徒、朝廷后患，故而在张守珪的奏文上留批，建议将安禄山斩首。玄宗看后，说：“卿岂以王夷甫识石勒，便臆断禄山难制耶？”玄宗不仅断然否决了张九龄的意见，对安禄山未予追究，而且，清楚地向他发出弦外之音：不要自作聪明，少自以为是。

又遇李林甫向玄宗荐牛仙客任知政事。张九龄连泼冷水，说此人不可用。玄宗联想到启用李林甫时，张九龄也对他说“不”，怒从心起，旋罢去张九龄相职。之后，张九龄荐举的监察御史周子谅弹劾牛仙客“滥登相位”，被廷杖毙命，张九龄则坐“举非其人”，而再贬荆州长史。这次被贬外放，张九龄一去不归。四年后，他从荆州回乡拜扫先人之墓，因病卒于曲江。

清人编《唐诗三百首》，张九龄的五言古诗《感遇》、五言律诗《望月怀古》入选其间。前者赫然列于卷首，后者中“海上生明月，天涯共此时”两句，千余年来，一直是人们中秋赏月的必诵之作。然“诗”途通畅，张九龄的官场生涯却一波三折。登进士第后，赴京应吏部试，授秘书省校书郎，又遇太子李隆基举天下文藻之士，亲自策问，他应试对策优等，升为右拾遗。李隆基即位后改任其为左拾遗。其间，由于性格率直，以“封章直言，不协时宰”而招致宰相姚崇不满，因以秩满为辞，去官归养。

回到岭南故里，有感于当地交通不便，他向朝廷状请修凿大庾岭古道获准，趁农闲征集民夫，组织施工。他亲临现场，督察指挥。工程完工，南北交通得到极大改善。作为对他的奖掖，张九龄又被召入京，拜左补阙，主持吏部选拔人才。因为得到宰相张说的赏识和提拔，张九龄曾一度有所作为。但张说因作风强悍、行事专断遭遇弹劾被罢相，他也被调出京师，先后任洪州、桂州都督，岭南按察使。

由于玄宗对张九龄有出自内心的赏识，也由于张说在任时的力荐，731年，张九龄再次被召入京。他先升任检校中书侍郎，后授中书侍郎同中书门下平章事，主理朝政。惜好景不长，两年后，这位“爱卿”终于因直言惹怒皇上，被贬职放逐荆州。

九龄为相时，常有诤言触龙鳞。至李林甫为相，明确指示朝中谏官：如今天子圣明，群臣顺从圣意都来不及，还需要什么谏论？他自己则对上阿谀奉迎，对下专横跋扈。被“承平”假象蒙蔽的唐玄宗，昏庸放纵，沉湎声色。危机四伏，矛盾累积，终于导致“安史之乱”爆发。京师沦陷，马嵬坡杨玉环魂断香销，逃至成都的玄宗，从权力巅峰跌落为“太上皇”。感今思昔，物是人非，李隆基每每想起张九龄曾劝阻他启用李林甫、劝他杀了安禄山的先见之明，便泪雨滂沱。他从成都“遣使至曲江”，对长眠那里的张九龄进行祭祀，其实是对昔日臣属诉说自己心中深切的忏悔。

张九龄离开后，凡有人向玄宗推荐拟用官员，玄宗总要问上一句：此人“风度得如九龄否？”九龄既去，再得遇如九龄者，谈何容易？遇君不知惜，君去恨断肠。与张九龄一同离去的，还有“开元盛世”的最后一抹辉煌。

进入暮年的玄宗在备受凌辱中死去。“此恨绵绵无绝期”。比玄宗晚生近九十年的白居易的这句诗，写的是玄宗痛失美人之恨。其实，对于集权力于一身的君主而言，美人如花草，掐去又重生。爱宠武惠妃病死，李隆基日夜思念，寝食不安，但一遇儿媳杨玉环，又一样爱得死去活来。倒是忠臣难遇，诤言难得。倘玄宗地下有知，看到白居易的这句诗，一定会别有一番滋味到心头。他的绵绵之恨，首在因失去诤臣而痛失龙椅，其次，或许才是失去那个“回眸一笑百媚生”的杨玉环。

而对于“我本将心比明月，无奈明月照沟渠”的诤臣张九龄，当更是此恨绵绵。